Pirmasis miesto paminėjimas datuojamas 1342 m. Miško pakraštyje, netoli prūsų gyvenvietės, vadinamos Rastu, kryžiuočiai pastatė medinį sargybos bokštą, vadinamą Rastenburg. Greičiausiai jis stovėjo ant nedidelės kalvos prie Guberio upės, kur ir šiandien stovi pilis. Sargybos bokštas buvo pastatytas siekiant apsaugoti kryžiuočių valstybę nuo lietuvių antpuolių, o taip pat buvo kryžiuočių žygių į Lietuvą atspirties taškas. Sargybos bokštas buvo du kartus užimtas ir sudegintas lietuvių, 1345 ir 1347 m., tačiau kiekvieną kartą buvo atstatytas. Gyvenvietė prie sargybos bokšto augo, ir 1357 m. lapkričio 11 d. kryžiuočių ordinas jai suteikė miesto teises. Tuo metu prasidėjo mūrinės pilies, kuri stovi ir šiandien, statyba.
Pilies statyba buvo baigta iki 1374 m., kai ji pirmą kartą paminėta kryžiuočių ordino pilių sąraše. Pirmas žinomas pilies aprašymas datuojamas XVIII a. pradžia (apie 1706 m.). Jį parašė Adamas Huldreichas Schafferis, vietos mokyklos rektorius ir „Chronik von Rastenburg“ autorius. Apie ankstesnį laikotarpį turime tik informacijos iš pilies inventorių apie pilies patalpas ir trumpus statybos darbų paminėjimus.
Iš pradžių pilis buvo trijų korpusų pastatas, iš vakarų pusės apjuostas siena su vartais.
Įspūdingiausias buvo šiaurinis pilies korpusas. Jame gyveno pflegeris, vietos kryžiuočių ordino administratorius. Korpuse taip pat buvo koplyčia, kuri dar buvo naudojama 1628 m. Pilį iš trijų pusių supo gynybinė siena, XVI a. pradžioje pristatyti cilindriniai bokštai. Siena taip pat buvo pastatyta priešais įėjimą į pilį iš miesto pusės.
Pilyje ir šalia jos esančioje miesto dalyje, vadinamoje Naujuoju miestu, buvo įsikūrusi kepykla, virtuvė, malūnas, salyklinė ir alaus darykla, mėsos ir grūdų sandėlis, sandėliukas, ginklų saugykla ir parako žurnalas, taip pat kalėjimas, paminėtas 1564 m. Po 1525 m. pilis tapo kunigaikščio starosto buveine. Tolesni pilies statybos darbai buvo vykdomi 1528–1529 ir 1559–1560 metais. Vakarinis pilies korpusas buvo perstatytas iki 1566 m., o 1622 m. šiaurės vakariniame kiemo kampe pastatytas cilindrinis bokštas su laiptais. 1682 m. buvo nugriauti du viršutiniai šiaurinio korpuso aukštai, sulyginant jo aukštį su likusiais pastato korpusais. Gali būti, kad tuo metu taip pat buvo užpilta dalis rūsių po rytiniu ir pietiniu korpusais. Buvusio įėjimo į rūsius pietiniame korpuse žymės tebėra matomos sienoje, pietrytiniame pilies kiemo kampe.
XVIII ir XIX amžiuose pilis buvo perstatyta, kad atitiktų gyvenamosios funkcijos. Nauji, daug platesni langai pakeitė gotikinius langus. 1797 m. gruodžio 15 d. pilyje kilo didelis gaisras. 1911–1912 m., miestui įsigijus turtą, pilis vėl buvo perstatyta, o dauguma patalpų paverstos butais. Tuo metu ten taip pat buvo įsikūrusi 3-iosios pėstininkų brigados štabas. Nedideli pilies konservavimo darbai buvo atlikti XX a. 4-ojo dešimtmečio pabaigoje.
Before World War II, the castle was home to a financial office and apartments for officials. In the early 1940s, the western part of the basements under the northern wing was converted into an air-raid shelter. In late January 1945, after the city was captured by Soviet troops, the castle and most of the old town were burned down. The plan for the reconstruction of the castle, combined with its regothisation, was based on a drawing reconstruction made in the late 19th century by Steinbrecht.
After the reconstruction that took place in the years 1962-1967, the building regained its Gothic character by raising the roofs of the southern and eastern wings and adding one floor with Gothic gables and a sloping roof to the northern wing. Currently, the Kętrzyn Castle houses the Wojciech Kętrzyński Museum and the Municipal Public Library.